但太史慈与州吏出城后，却潜遁回城通传郡章，完成使命。州家知其事，再遣另一吏员往洛阳通章，但有司却以先得郡章的原因，不复查察此案，于是州家受其短。太史慈由是知名于世，但他亦成为州家所仇视的人物，为免受到无妄之灾，乃避居于辽东。
北海相孔融闻知此事，十分称奇，于是数次遣人动问太史慈的母亲，并奉送赠礼作为致意。适逢孔融为对付黄巾军，出屯于都昌，却被黄巾军将领管亥所围困。太史慈从辽东返家，母亲对他说：“虽然你和孔北海未尝相见，但自从你出行后，北海对我赡恤殷勤，比起故人旧亲，有过之而无不及；他如今为贼所围困，你应该赴身相助。”
于是太史慈留家三日后，便独自径往都昌而行。当时贼围尚未太密，于是太史慈乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出兵讨贼。孔融不听其言，只一心等待外援。但外救未至，而贼围日逼。孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。
孔融便道：“现今贼围甚密，众人皆说难以突围，你虽有壮志，但这始终是太艰难的事罢？”太史慈答道：‘“昔日府君倾意照料家母，家母感戴府君恩遇，方才遣我来相助府君之急；这是因为我应有可取之处，此来必能有益于府君。如今众人说不可突围，若果我也说不可，这样岂是府君所以爱顾之情谊和家母所以遣我之本意呢？情势已急，希望府君不要怀疑。”孔融这才同意其事。
于是太史慈严装饱食，待天明之后，便带上箭囊，摄弓上马，引著两骑马自随身后，各撑著一个箭靶，开门直出城门。外围下的贼众皆十分惊骇，兵马互出防备。但太史慈只引马来至城壕边，插好箭靶，出而习射，习射完毕，便入门回城。明晨亦复如此，外围下人或有站起戒备，或有躺卧不顾，于是太史慈再置好箭靶，习射完毕，再入门回城。又明晨如此复出，外围下人再没有站起戒备，于是太史慈快马加鞭直突重围中顾驰而去。待得群贼觉知，太史慈已越重围，回顾取弓箭射杀数人，皆应弦而倒，因此无人敢去追赶。
不久，太史慈抵达平原，便向刘备游说：“我乃东莱之人，与孔北海无骨肉之亲，亦非乡党之友，只是因为慕名同志而相知，兼有分灾共患之情义。方今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。久闻使君向有仁义之名，更能救人急难，因此北海正盼待贵助，更使慈甘冒刀刃之险，突出重围，从万死之中托言于使君，惟望使君存知此事。”
刘备乃敛容答道：“孔北海也知世间有刘备吗！”乃即时派遣精兵三千人随太史慈返都昌。贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。孔融得济无事，更加重视太史慈，说道：“你真是我的少友啊。”事情过后，太史慈还启其母，其母也说：“我很庆幸你得以报答孔北海啊！”
就在数月前，曹操进攻徐州之时，袁绍亲提大军七万，攻克平原，直奔北海。孔融战败，只得率领宗族入朝，赴任宗正卿一职。太史慈带领千余旧部，一路渡江南下，来到了曲阿。他最先去见的就是许子将，听闻笮融杀掉朱皓叛乱，这才自请出征，言明只要辎重甲仗。
许劭的口才极好，他娓娓道来，将太史慈的经历说得精彩至极，直听得刘繇频频点头。“子义之勇，我早就闻名多时了！我许他吴郡都尉之职，多发粮草甲仗，命他去讨平笮融！一旦出征，凡事可以自专，吾不为遥制也！” 刘繇一拍案几，朗声说道，他终于作出了措置。
得到刘繇的命令之后，太史慈领取了刘繇拨来的大批粮草甲仗，立刻下令向豫章出发。二十日之后，捷报传来。太史慈攻陷豫章，笮融部属溃散，笮融逃亡到深山去，被山中百姓和山越联手杀死。太史慈乘胜进攻，收降山越，捡取精兵数千人，回师将笮融首级献给刘繇。
“子义！你真乃骁将也！暂且歇息几日，再与孙策开战！”刘繇看着笮融的首级说道。
孙伯符的小霸王之名，勇冠三军，刘繇军无人能挡。如今有了太史慈，孙策就不足畏了！