一月二日晚十点，六十六军以一个营兵力突然向江宁县治所在地东山镇发起了进攻，不到半个小时就消灭了据守在此的日军一个中队。
同时，中国军队在日军的后方再次展开了大范围的袭扰。
接着，六十六军的两个师及配属的装甲和炮兵部队越过江宁，开始向不到二十里外的南京开进。
在左路两个师团仍被阻于太湖西南岸的情况下，日军仅以不满员的四个师团和一个旅团的兵力围攻南京及江防要塞，而且还有两条合计九十多公里长的补给线属于保护范围，再加上攻城作战伤亡了一万多人，所以根本就没有足够的兵力来构成有效的防御圈，像在江宁方向，也只放置了一个大队，除了担任向南方向的警戒之外，还要负责一个炮兵联队的外围守卫。这点日军，哪里经得住十二集团军三万虎狼之师的突然的猛力一扑？
十一点一刻，在江南指挥部作战室里，接到六十六军开进顺利的报告后的谢昌云向陈诚道：“陈总指挥，一切准备就绪，是否可以开始了？”
陈诚将目光从一份关于芜湖以上江面船舶调动情况的报告上收回来，看着谢昌云道：“老弟，你就全权决定吧！”
“好！记录，给南京余军长发报，按计划准时行动！”谢昌云向一旁的参谋人员下达了命令。
这个为了接应南京突围而临时成立的江南指挥部，大部人员都是谢昌云带来的一套指挥班子，作战方案是他们拟定的，动用的主攻部队又是十二集团军，所以陈诚虽身为总指挥，但实际上也就是负责一些与各部协调方面的事宜，整个具体的作战指挥权则交由了谢昌云负责。
十二集团军的一套战法，旁人是无法有效调动的。这已经是第三次合作策划重大战役行动，对此陈诚早已习惯成自然了。
十一点三十分，天边突然出现了大片的闪光，接着就是闷雷一般的鸣响。
紫金山上和南京城内中国守军的百余门大小火炮，突然向外围城南和城东的日军阵地开始了猛烈炮击，成片的炮弹从天而降，把毫无戒备的日军炸得人仰马翻，死伤惨重。
短暂的混乱之后，日军炮兵也以更多的火炮向中国军队的炮兵阵地展开了还击，一时间天空中穿梭的炮弹光亮如流星雨一般的密集，再加上城内守军正在销毁转移不走的军需物资，使得整个南京的城内城外都映照在了火光之中。
十二集团军则在震天动地的炮声的掩护之下，迅速推进到了日军的后方，并做好了发动攻击准备。
十二点整，中方的炮声戈然而止。同时，设在城墙上的火力点则用轻重机枪开始向日军前沿猛烈的射击。
这时要看不出中国军队的意图那才是傻到家了！数万日军随即迅速进入了防反阵地，准备迎击南京城内中国军队的突围。
然而，对面的中国军队却毫无动静。
“难道不是要突围？”正当日军将领们开始怀疑自己的判断之时，他们的身后和侧翼却闪起了大片的亮光，火炮闷雷似的射击声还在空中回响时，数不清的炮弹就从反向落下来了。
紧接着，城内和紫金山上的中国炮兵也再度发出了吼声。
十几分钟之内，前后夹击的密集炮火，就将日军集结起的部队炸得七零八落。
而日军那些本来就布置靠后的炮兵阵地，还来不及掉转炮身，就被数十辆从身后隆隆驶来的坦克装甲车和大批的车载步兵所夺占。
而十二集团军的装甲部队在碾过了日军的炮兵阵地后未作停留，而是继续的分路向前突击，与随后跟进的摩托化步兵一起，迅速的突破了日军的两道纵深阵地，直捣日军的最前沿，很快就为城内的突围部队打开了多条数百米至上千米宽的通道。
“十二集团军到了，开始突围！”
随着临时指挥官俞济时的一声令下，城内数颗信号弹腾空而起，接着，以轻型坦克、装甲车和大量机关枪打头阵的中国军队，就从同时洞开的七八个大小城门中如洪水般的涌了出来。
等日军明白了中国军队原来是采用了内外夹击的突围手段，再想组织反击和封堵时，十二集团军的防御线已经布开了。
这是沿着突围通道两侧布置起来的坚固防御线，不仅有坦克装甲车为坚固依托，近距离的火力也异常精准猛烈，而且还有大量近远程的火炮作掩护，只要日军稍有集结，成群的炮弹就会立刻呼啸而至，使得日军根本无法发动起有威胁的进攻，只得在远距离向突围的中国军队进行盲目射击。
从城内出来的队伍相当密集，不时有人中弹倒下，但不管是死了还是没有死的，立刻就被人抬了起来继续向前奔。
而大批的日军也从各处向突破口汇集。但由于失去了大部的火炮，掷弹筒和不经打的战车也被中国军队的迫击炮和坦克炮压制在了射程之外，疯狂的日军虽然付出了数千人伤亡的代价，但在钢铁防线面前却始终未能前进一步。
突围战斗进行了两个小时零十五分钟，看到连最后炸毁了火炮的炮兵都通过了防线，城门口再极少有人出现，六十六军军长蔡南便向下达了撤退的命令。
随着天空中的照明弹一颗颗熄灭，各防御阵地的部队交替掩护着，以坦克装甲车为后盾缓慢后退，与日军拉开了距离之后，很快就消失在了数百米外的茫茫夜幕之中。
面对中国军队的强大火力，而且又是深夜，日军也不敢进行大举追击，而且南京现在明显已是空城一座，相比之下占领中国的首都更为重要。
于是日军一方面用大量兵力重新部署了对外防御线，一方面派出了小股部队从各打开的城门进入城内侦察。