当保卫战正式打响后，为了加强海上支援力量，红旗黑海舰队又陆续抽调了马拉号战列舰、红色罗斯托夫号轻巡洋舰、红色卢甘斯克号轻巡洋舰以及另外8艘驱逐舰参战。在支援火力上还是相当强大的。
而当时红军存在的主要问题是指挥不畅，存在两个指挥部：一个是隶属于乌克兰方面军的独立滨海集团军指挥部（司令员为索弗罗诺夫陆军中将），另一个是隶属于黑海舰队的敖德萨海军基地指挥部（司令员为茹科夫海军少将）。说白了就是陆军和海军之间的那点破事，但这点破事对作战指挥产生了极其不利的影响。直到李晓峰实在看不下去这种狗屁倒灶的内斗，亲自干预成立了敖德萨防区，任命茹科夫海军少将为防区司令才解决了问题。
8月13日，敌军开始逼近城市，18日，罗马尼亚军队集中三个步兵师和一个坦克旅沿着拉兹杰利纳亚—敖德萨铁路线进行突击，步兵第95师坚决抵抗，多次打退了敌人的进攻。
战斗中，该师所属的161团荣立战功，其中三营营长布列乌斯中尉获得“苏联英雄”称号。不过尽管红军英勇的抵抗，但终究是寡不敌众，让罗马尼亚人突破了南部防御区的部分地段，并迫使东部防御区部队后撤了数公里。
19日凌晨1时34分，罗马尼亚海军鱼雷艇nms viscolul与nms vijelia试图偷袭港内的红军舰艇，但是被岸防部队的雷达发现，在雷达的精确引导下，火力全开的港内红军舰艇将两艘不自量力的鱼雷艇轰成了渣渣。
眼看水面偷袭不管用，罗马尼亚海军又派出了海豚号潜艇，从20日开始不断在敖德萨附近海面徘徊，虽然没能突破敖德萨的防潜网，但是却向德国空军和罗马尼亚空军提供了一定的信息。在它的指引下，两国空军轰炸了敖德萨，不过效果不大，仅仅摧毁了部分小型运输舰。
8月20日，因为初战暴露出了大量的指挥协调上的问题，在李晓峰的干预下，成立了敖德萨防区。随着防御区的成立，以及红军适时的收缩，当战斗在敖德萨郊区附近爆发的时候，罗马尼亚人付出了惨重的代价，参与进攻的第一梯队损失惨重，丧失了一半以上的有生力量。
还是8月20日，为了增强敖德萨的防御力量，红旗黑海舰队将新组建的三个团的海军陆战队通过海路运往敖德萨，这让敖德萨的守军达到了三万五千人的规模。与此同时罗马尼亚人也米有闲着，立刻给第4集团军补充了大量的有生力量，并开始了第二轮的猛攻。
8月25日，罗马尼亚军队突破了敖德萨东部扇形区几处阵地，开始逼近城郊。而为此罗马尼亚人付出了巨大的代价，截止8月27日，罗马尼亚军队损失了27307人，其中阵亡5329人，受伤18600人，另有3378人失踪。
从9月1日开始，罗马尼亚再次增强了围攻敖德萨的力量，调来了第11军（下辖第7骑兵旅，第8和第14步兵师）。该部在9月10日完全抵达战场，而此时，敖德萨的罗马尼亚军队达到了20万的规模——16个步兵师、3个骑兵旅。
在敌人的强大压力下，驻守敖德萨的红军部队也开始想办法增强力量，开始组建敖德萨民兵部队。这得到了当地居民的积极响应，仅仅一周内就有五万五千市民参加了城市保卫战，其中有三万人直接编入了作战部队！
9月13日，防区军.事委员会向红军军.委报告了局势状况，并请求增援。李晓峰亲自回电：“请向保卫敖德萨的指战员转达军.委的请求，各条战线上的形势都比较严峻，在短期内（一个星期至半个月）暂时无法派遣更多的地面部队去增援你们。军.委只能尽可能的提供海上和空中的力量去增援你们，盼望你们继续坚持，撑过这段艰苦的时光……”
这也是没办法，因为当时图哈切夫斯基正在搜刮一切力量准备投入反攻，为了满足这位总.参谋长的需求，敖德萨自然是顾不上了。李晓峰唯一能做的就是命令红旗黑海舰队不惜一切代价增援敖德萨，很快红旗黑海舰队的所有战列舰、巡洋舰全部开往敖德萨，用最猛烈的火力打击不断向城内进攻的罗马尼亚军队。在短短的十几天内，战列舰和巡洋舰就将所有的炮管都打秃了，不得不陆续返回尼古拉耶夫和塞瓦斯托波尔更换身管。
在猛烈的炮火支援下，滨海集团军又咬牙硬撑了20天，直到10月3日，在李晓峰的一再催促下，刚刚从中亚赶回来的第157步兵师（约一万两千人）从新罗西斯克登船直接运往敖德萨，后续跟进的还有一个炮兵团和一个火箭炮营。
援军的赶到使敖德萨的形势有所改善，但是东部防区的形势依然很严峻。为此，茹科夫海军少将决定组织第421和第157步兵师进行反击。为配合行动，海军陆战队第三团也在敌人侧后的格里戈里耶夫卡登陆并在西茨利地区实施空降。
10月5日，黑海舰队出动红色罗斯托夫和红色卢甘斯克号以及另外四艘驱逐舰掩护海军陆战队第3团1929人（该团下属三个陆战营和一个迫击炮连）在格里戈里耶夫卡登陆。
当天中午13时30分，运载登陆部队的舰艇从塞瓦斯托波尔起航，15时，驱逐舰顽强号被大群德国战机围攻，严重破损，不得不冲滩搁浅。不过顽强号不愧于她的名称，哪怕是抢滩搁浅了，也集中一切火力去支援登陆部队，一度用近距离火力支援打得罗马尼亚人抬不起头来。
下午17时，登陆成功。首批登陆部队成功的收复了格里戈里耶夫卡，并为后续部队扫清了道路。第二天凌晨二时，登陆的主力部队全部上岸，然后立刻马不停蹄地向敌人发动了攻击。与此同时东部防御区的两个步兵师也立刻投入反击，激战至10月7日，登陆部队和反击部队成功会师。这一次成功的海陆空联合作战击退了压迫东部防御区的罗马尼亚军队，拓展了防区，为敖德萨继续坚持抵抗注入了强心剂。
尤其值得一提的是那艘被迫抢滩登陆的顽强号驱逐舰，该舰搁浅后，一面用8门130毫米舰炮支援战斗，另一面在紧张抢修堵漏的同时还组织了一个战斗小队携带轻武器同海军陆战队一起作战。在胜利的收复了格里戈里耶夫卡之后，在友舰的帮助下利用涨潮的机会，该舰顺利地脱困。在战后该舰被授予红旗勋章。
此次作战中，红军重创了罗马尼亚第13和第15步兵师，歼敌两千人，缴获火炮50门，机枪127挺、步枪1100支，而登陆部队仅阵亡29人受伤407人。此外舰队航空兵还击落了20架德军和罗马尼亚飞机，另外炸毁12架。这是战争期间黑海舰队、陆军、航空兵协同作战的第一个成功战例。
德国历史学家弗雷德里希.弗斯特梅尔评论道：“在敖德萨陆军的配合下，登陆部队将罗马尼亚步兵第13和第15师击退五到八公里，使战线恢复到8月份的状态……这给了罗马尼亚军队沉重的打击，在这以后，似乎只有德军还在试图继续攻克该城，而罗马尼亚元帅安东尼斯库则命令他的部队停止进攻转入防御。俄国将领们应该感到满意，他们的防御部队能够依靠自身的力量改变不利的态势，有效的抵抗德军和罗马尼亚军队的进攻，尽管对方拥有16万人的兵力优势，而守军仅有五个残破的步兵师……”