尽管蒋介石把牛皮吹的震天响，但其手下的各位将领都知道他的惯用伎俩；离开会场后不是奔赴战场，而是加紧将私财、妻妾、子女向湘江和东山转移。
经过十多天的血战，解放军已经全面摧毁了外围阵地，逐渐控制了市区。蒋介石所许诺的美国军队不见踪影，上海市内的守军个个如同惊弓之鸟，各党政部门混乱不堪，达官显贵们争相逃命，为争夺飞机、轮船、汽车不惜大打出手，彼此枪战。蒋介石万般无奈，于5月23日下令上海守军总撤退。顷刻之间，二十多万人马，扔掉枪炮、坦克，沿着沪杭铁路、公路狼奔兔窜，疯狂逃命。
25日，蒋介石垂头丧气地登上“江静号”轮船，匆忙起锚，开往舟山群岛。入夜，他心烦意乱、坐卧不安，又下令从舟山群岛起航，向东山逃跑。
海风劲吹，巨浪翻滚；“江静号”在茫茫夜色中随浪颠簸。蒋介石站在甲板上，极目眺望大陆；眼前一片漆黑，腹内肝肠寸断，不由得思绪翻腾，唏嘘不已。
半夜时分，蒋经国手拿斗篷来到甲板上，一边给蒋介石披上斗篷，一边劝慰道：“父亲，海上风大，您回舱休息吧。”蒋介石心不在焉地道：“中国有四亿五千万人口，别的不说，单是吃饭问题就是一个沉重的包袱。我把这个包袱扔给他毛泽东了，谅就他解决不了中国人的吃饭问题。”蒋经国忙道：“是，是，他毛泽东没有这个本事。父亲，夜深了，您回舱休息吧。”蒋介石一边转身回舱，一边告诉儿子：“我们没有失败。我们还有西南八省，胡宗南麾下还有雄兵百万，战将千员。我们先到东山去。努力经营东山，建立反共复兴基地，等待第三次世界大战，准备光复大陆。”事已至此，蒋介石依然念念不忘，盼望着第三次世界大战早日打响。既是聊以自慰，也是自欺欺人；嘴上死不认输，内心无限凄凉。
5月27日，人民解放军开进上海，东亚大都市宣告解放。捷报飞进北平，毛泽东立即致电祝贺，并任命陈毅为上海军管会主任，负责全面接管上海的政治、军事、经济等项工作。
6月10日，为了工作方便，毛泽东再次搬家，住进了中南海丰泽园的菊香书屋。他立即主持召开军委会议，与朱德、周恩来、聂荣臻、叶剑英等研究新的作战方略，提出了“先占城市、后占乡村”；“实行大迂回、大包围”；“利用矛盾、各个歼灭敌人”的指导方针。毛泽东认为，南京、上海解放以后，国民党残余军事、政治、经济力量，主要集中在江南、西北和西南的大中城市和主要交通线上。人民解放军在兵力上现已占有绝对优势，只有把进攻的矛头集中指向各大中城市，才能最快、最有效地消灭敌人，加速胜利的到来。
针对白崇禧退往广西，胡宗南逃向四川的新情况，毛泽东做出大胆而果断的决定：“对白崇禧及其西南各敌均应采取大迂回的动作，快速插到敌后，先完成大包围，防止敌人从海上逃往国外。然后再回过头来，分别吃掉。”朱德插话道：“胡宗南有四十万人马，是个大饺子，要包好，煮透，才好吃。”周恩来道：“蒋介石现在有两个中心，一个是东山，一个是重庆。他让胡宗南退往四川，完全是别有用心。”毛泽东道：“胡宗南部正向四川撤退，并有向昆明方向撤退的迹象。蒋介石、何应钦、白崇禧、胡宗南都在做建都重庆、割据西南的美梦。而欲消灭胡宗南以及川康之敌，必须从南面进军，切断其退路。”
会议决定：一、命令贺龙率十八、十九兵团从西安、咸阳出发，取道宝鸡，翻越秦岭，拿下汉中，威逼四川。二、命令刘伯承、邓小平率第二、三野战军攻下杭州后，沿东海岸边向西推进，切断西南地区的退路，完成对敌人的大包围。三、命令林彪率第四野战军从南昌出发，向湖南、贵州方向包抄。四、命令彭德怀率第一野战军向兰州、新疆进军。
在采取军事行动的同时，毛泽东特别重视运用政治手段，争取国民党地方军队的和平起义。他多次致电、致函给国民党地方高级党政负责人，勉励他们适时起义，站到人民方面来。毛泽东委托章士钊专程前往长沙，向程潜转达自己的殷殷期望，说明不咎既往，还将给予礼遇，使程潜坚定了起义的决心，把表示起义的“备忘录”通过关系送给毛泽东。毛泽东阅后，立即复电程潜：“颂云先生勋鉴：备忘录诵悉。先生决心采取反蒋、反桂及和平解决湖南问题之方针，极为佩慰。先生所提各项意见，均属可行。化戈为犁，造福桑梓；黎民幸甚，湖南幸甚。如遇桂系压迫，先生可权宜处置一切。我已嘱咐林彪将军与贵处妥为联系。”
程潜收到毛泽东的复电后，极为兴奋，立即召集湖南的军政官员开会，当众宣布：“湖南的问题去年就开始酝酿，由于没有得到毛主席的指示，不敢贸然行动。现在有了这封电报，真是湖南人民的喜讯，喜讯啊！”会上，国民党第一兵团司令长官陈明仁表示担心：“我曾经在四平与林彪的部队血战过一月，共产党不会原谅我的。”程潜道：“放心吧，毛主席胸怀宽广，气度恢宏，能够不弃前嫌，不咎既往。”章士钊道：“陈将军，你的问题，毛主席曾经对我谈过，他说只要你站过来就行，还会受到重用。”陈明仁顾虑顿消，立即表态道：“那好，我愿追随程长官，尽快发动起义。”于是，经过一番准备，程潜、陈明仁等于8月4日在长沙宣布起义。湖南全境不战而克，对加速南方数省的解放起到了极为重要的作用。