李愬任命李佑为六院兵马使，对他重用。
李愬考虑到军中不少是叛军投降的士兵，当下废除了军令一条规定，那就是对留宿敌方奸细的人，要屠杀他的全家。
他除去这一军令，让人们优待敌人的奸细，奸细反而将实情报告给李愬，李愬愈发了解敌人的情况。
公元817年五月二十六日，李愬派兵攻打朗山失利。
大家随即惆帐又恼恨，只有李愬欢快地说:这正是我的计策啊!
他募集了敢死之士三千人，号称突将，天天亲自教练他们，让他们经常做好出发的准备。
他打算以这支军队袭击蔡州。
不过，刚好碰到多日落雨，到处积满雨水，这一计划没有实现。
七月，宪宗因对淮西用兵四年，馈运疲弊，民力困乏，深以为患，遂任命主战最力的宰相裴度兼领彰义军节度使、淮西宣慰招讨使，赴前线督战。
八月，裴度到达郾城，上表请求阻挠诸军作战的宦官监军，唐宪宗准其所奏，诸将至此得以独断专行，在随后的作战中多立功劳。
李愬也就得以不受阻拦地发挥其才能。
九月二十八日，李愬准备攻打吴房县。
诸将都说:今天是不利前往的往亡日啊。
李愬说:我们兵马为数较少，正面作战，兵力不够用的，适于采取出其不意的行动。敌人因今天是往亡日便不会戒备我们，这正是可以进击的时候。当下便率军前往，攻克了吴房外城，斩首一千余级。
吴房兵马防守内城，不敢出战。
李愬率兵马撤回，以便诱使吴房兵马出动，淮西将领孙献忠果然率领骁骑五百人追击。
唐军一看又追击，顿时惊惶失措，准备逃走。
李愬跳下马来，靠在胡床上，下令说:有胆敢退却的，一概斩杀!
大伙听了，回军尽力作战，孙献忠阵亡，淮西兵马这才撤退。
有人劝说李愬乘胜攻打吴房的内城，一定能攻克。
李愬说:这不是我的计策。说完，便率军回营。
李愬的计策，便是袭击蔡州！
他先后出兵攻取蔡州以西和西北的文城栅、马鞍山、路口栅、嵖岈山、冶炉城和西平等据点，与北线郾城一带的唐军兵势相接，连成一气。
他还遣将攻克蔡州以南和西南的白狗、汶港和楚城诸城栅，切断了蔡州与申、光二州的联系。其主力进驻距蔡州仅六十五里的文城栅，建立了接近蔡州的奇袭基地。
元和十三年，公元817年九月，李佑见奇袭的条件已经成熟，向李愬进言说，淮西精兵都在洄曲和边境，守卫蔡州的全是老弱，可以乘虚直捣其城，出其不意，一举擒吴元济。
李愬深以为然，派人赴郾城将奇袭计划密呈裴度。
裴度十分赞赏，同意出兵。
十月初十，风雪交加，叛军放松警戒。
李愬利用了这有利于奇袭的天气，命史旻留镇文城，命李佑等率训练有素的敢死队三千人为前锋，自己与监军将三千人为中军，命李进城率三千人殿后。
他军队的行动十分秘密，除个别将领外，全军上下均不知行军的目的地和部队的任务。
李愬只下令说向东。
他们东行三十里后，唐军在夜间抵达张柴村，乘守军不备，全歼包括负责烽燧报警士卒在内的守军。
李愬待全军稍事休整和进食后，留五百人守城栅，防备朗山方向之敌，另以五百人切断通往洄曲和其他方向的桥梁，并下令全军立即开拔。
诸将问军队开往何处，李愬才宣布说，入蔡州直取吴元济！
诸将闻说皆大惊失色，心想，这么少的人马，怎么取吴元济！但军令如山，不能违背，众将只得率部向东南方向急进。
此时，夜深天寒，风雪大作，旌旗为之破裂，人马冻死者相望于道。
张柴村以东的道路，唐军无人认识，人人自以为必死无疑。但众人都畏惧李愬，无人敢于违令。
夜半，雪愈下愈大，唐军强行军三十五里，终于抵达蔡州。
接近蔡州城墙的地方，有一处鸡鸭池，李愬令士卒惊扰鸡、鸭，以掩盖行军之声。
自从吴少诚抗拒朝命，唐军已有三十余年未到蔡州城下，所以蔡州人毫无戒备，未发现唐军的行动。
四更时，李愬军到达蔡州城下，守城者仍未发觉。