德国的空降部队的进攻，是计划在三个区域进行的东部在伊腊克林，中部在雷西姆农、苏达、于尼亚，最重要的是在西部的马利姆。在发动进攻前，纳粹重型轰炸机，首先用重达1000磅的炸弹，对地面及防空设施集中轰炸一小时。接着，乘滑翔机或用降落伞着陆的主力部队从天而降。再接着就是用运输机载运的增援部队。在他们的整个作战计划中，关键的一着就是把马利姆机场夺到手。这不但是为了飞机的着陆，而且也是为了飞机的再度起飞。
他们只有借助于多次往返飞行，才能够运来作为他们整个计划基础的大量军队。从作战时的多方面情况来看，克里特岛战役是古今无双的，这是一场前所未见的战斗。在战争史上，这是第一次使用大规模空降部队的进攻，德国空军军团表现了希特勒青年运动的狂热。他们要为1918年的战败而复仇的“条顿精神”，就体现在这些拼命凶狠的、受过严酷训练而忠诚不二的纳粹降落伞部队的身上。他们死心塌地就是要把自己的生命奉献在“纳粹的光荣”和世界霸权的祭坛上。
德国人为了进行这一战役，倾注了可能调动的全部兵力。战斗于5月20日晨开始。
在德国历来发动的进攻中，从来没有像这次这样不顾一切，这样残酷无情。他们的首要目标是夺取马利姆飞机场。在一小时之内，敌机对该机场周围的据点进行最猛烈的轰炸和机枪扫射，其猛烈程度前所未见。几乎在刹那之间，盟军大部分的高射炮便失去了作用。在轰炸停止之前，滑翔机就开始在马利姆飞机场的西南面着陆。
上午8时，德机从300英尺到100英尺的上空向马利姆和干尼亚之间的地区投下大批伞兵，德机川流不息地飞来飞去，在上午投下一个团，共四营人，下午又投下一个团。德国人的滑翔机或军队运输机，在海滩上、在丛林中或在烈火熊熊的飞机场上着陆或撞毁。
第一天，在马利姆和干尼亚之间及其附近着陆的德国伞兵共计5000余名。他们在新两兰军队的炮火下和殊死的肉搏战中损失惨重。在盟军防区内，几乎所有着陆的德国伞兵都已死亡，多半是被击毙的。当日入夜之前、守军仍然保有飞机场。
这天早晨，德机大举空袭雷西姆农和伊腊克林，接着便在下午空投伞兵，在两地分别投下两个营和四个营。激烈的战斗立即展开，但是，到傍晚时分，盟军依然坚守着那两个飞机场，在雷西姆农和伊腊克林依然有较小的空降部队着陆，战斗激烈，德军伤亡惨重。
但是，对德军来说，第一天的战果，还是相当可观的。一群群全副武装的德军，这时已能自由地出没在各个地区了。
德军进攻的威力远远超过英国司令部的预测。下面是5月20日下午10时守军司令弗赖伯格将军向韦维尔将军的报告：
“今天竟日苦战。我军受到极大压力。我相信，我们至今还据守着雷西姆农、伊腊克林与马利姆的飞机场和两座港口。守住这些地方的希望甚微，如果我把情况说得很乐观那就错了。战斗激烈，我们击毙了大批德军。交通极端困难，对于干尼亚的空袭非常厉害。此间每一个人都认识到这是生死存亡的一仗，我们将战斗到底。”
第二天，5月21日，德军继续进攻，军队运输机又出现于该岛上空。马利姆飞机场虽仍处于英军大炮和迫击炮密集的炮火下，敌运兵飞机却继续在飞机场及其东面高低不平的地面上着陆。德国最高统帅部似乎不计损失，在这一区域内，至少有100 架飞机撞毁在地面上。虽然如此，飞机还是不断地飞来。
到了第三天，德军已经有效地利用了马利姆飞机场。运兵飞机继续飞来，每小时达20 余架次。更起决定作用的是，这时德机已能够飞回去继续载运援军了。
据英军司令部估计，在这几天及其以后的几天内，共有600多架运兵飞机降落在这个机场上，有的降落时被撞毁。
5月20日后，德国最高统帅部下令停止进攻雷西姆农和伊腊克林，而集中主要兵力进攻苏达湾地区。
在英国海军少将罗林斯指挥下的一支威力强大的舰队，包括战舰“沃斯派特”号和“英勇”号，由8 艘驱逐舰掩护，部署在克里特岛的西面，以便监视预料中的墨索里尼的舰队参战！
21日. 英舰竟日遭受猛烈空袭。驱逐舰“朱诺”号被击中，两分钟后沉没，死亡惨重。巡洋舰“阿贾克斯”号和“猎户座”号也受创，但仍继续作战，夜间11 时30 分，英海军少将格伦尼率领巡洋舰“代多”号、“猎户座”号和“阿贾克斯”号以及驱逐舰4 艘，在于尼亚以北18英里的海域截住了德国运兵船队，激战两个半小时，击沉满载德军的轻帆船不下12只和轮船3 艘。据估计，当夜溺毙的德军达4000人。
英国海军在保卫克里特岛的战斗中，发挥了重要作用。
5月22日和23日，是英国海军损失惨重的日子。计有两艘巡洋舰、三艘驱逐舰被击沉，战列舰“沃斯派特”号长期不能使用，此外还有“英勇”号及许多其他舰只受到重创。虽然如此，克里特岛的海防仍很巩固。在克里特岛战役结束之前，没有一个德国人能从海上登陆该岛。但是，由于众寡悬殊，守军的局势越来越困难了。
26日深夜。英国中东军总司令韦维尔收到了克里特岛总指挥弗赖伯格将军发来的情况严重的电报。弗赖伯格说道：
“我很痛心，不得不向你报告！我认为在我的指挥下，防守苏达湾的部队已经到了人力所能忍受的极限了。无论各位总司令根据军事观点作出什么样决定，我们这里的阵地是守不下去了。像我们这样一支装备不良而缺乏机动性的人数不多的部队，是抵挡不了。我们在过去7天中所遇到的集中轰炸的。我觉得应该告诉你，从后勤观点来看，要全部撤出这支部队有着不可克服的困难。如果立刻作出决定，其中的一部分还可以登船。这一战区一旦被攻陷，敌人用同样的方法拿下雷西姆农和伊腊克林将不过是时间问题。除了威尔士团和突击队外，所有我们的军队都已经不能采取任何攻势。如果你从整个中东局势考虑，认为争取时间是有用的，那么，我们应当继续坚持。我却不得不考虑怎样才能最有效地达到争取时间的目的。苏达湾可能在24 小时之内处于敌军炮火之下。又有新的严重的伤亡，我们的炮兵阵地多半已经丧失了。”
丘吉尔看到中东总司令部转来的弗赖伯格的电报后，于5月27日立即回电予以鼓励：“你所进行的光荣的保卫战受到各地人民的敬佩。我们知道敌人已处于困境。我们正尽一切可能向你提供各种援助。”
但是，当夜这位首相获悉，一切成功的希望都已破灭了。英军和其他盟国的部队，不得不再次面临惨痛地撤退守军的任务以及所必然蒙受的重大损失。
在希特勒和墨索里尼的空军和海军的严密封锁下，要将22000名战斗人员从克里特岛运出，的确是一大难题。不仅运输船队难以登陆，而且还必须驶过墨索里尼的空军所控制的350海时的海域。
登陆地点斯法基亚，是南部海岸一个小小的渔村，位于高达500英尺的峭壁之下，只有一条羊肠小道可以通行。部队必须隐匿在峭壁边缘附近，等到召唤时则出来登船。在阿利斯海军上校指挥下的4 艘驱逐舰于5月28日夜间抵达，载去700 人，并为现已集合起来的大批官兵带来食物。在返航中有战斗机掩护，因此只有一艘驱逐舰受到轻伤。至少还有15000人隐藏在斯法基亚附近高低不平的地面上。弗赖伯格的后卫部队一直在进行战斗。
但是，一场惨剧正在等待着另一支同时出动的舰队。这支舰队包括巡洋舰“猎户座”号、“阿贾克斯”号和“代多”号以及6 艘驱逐舰，在罗林斯海军上将指挥下前往营救伊腊克林的守军。从上午5 时直到薄暮，从斯卡潘托岛起飞的敌机不断地猛烈袭击该舰队。巡洋舰“阿贾克斯”号和驱逐舰“帝国”号几乎被击中，前者不得不驶回。驱逐舰于午夜以前驶抵伊腊克林，把军队载运到等候在外海的巡洋舰上。
到凌晨3 时20 分，任务完成。4000 人已经上船，于是开始返航。
半小时后，受创的驱逐舰“帝国”号的轮机突然发生故障，险些与巡洋舰相撞！
全部舰队必须在黎明时分尽可能驶入南部海域。但是，罗林斯海军上将却命令驱逐舰“赫脱斯保”号驶回。把“帝国”号驱逐舰上所有军队和乘员接走，并将“帝国”号击沉。早晨6 时25 分，“希尔伍德”号又被一炸弹击中，不能跟随护航舰队同行。
在其后的4 小时内，更不幸的事情发生了。巡洋舰“代多”号、“猎户座”号和驱逐舰“诱敌”号都被击中。“猎户座”号舰上的情况即使听来也令人毛骨悚然。舰上除了船员外，还有军队将士1100 名。
一颗炸弹穿过舰桥，落到拥挤不堪的下甲板上，约有260人被炸死，280人受伤。
舰长巴克海军上校遇难，船受重创并起火焚烧。到29日止，运出的军队已将近5000 人，但是还有大批人员躲在通往斯法基亚所有的路口上，仍在等待援救。
5月30日，丘吉尔发出命令，要不惜一切代价，为营救残留在该岛的军队作出最后的努力。这天清晨，阿利斯海军上校率同4 艘驱逐舰再次驶往斯法基亚。途中有两艘驱逐舰不得不折返，但是他率领“内皮尔”号和“尼赞”号继续前进，成功地使1500余名士兵登上了船。在返航中，这两艘驱逐舰都差一点被炸弹炸沉，它们以损伤之躯，满载着1500 余名士兵安然驶抵亚历山大港。几天前，希腊国王在历尽艰险后也和英国公使一起离开该岛。
当夜，根据驻开罗总司令的命令，弗赖伯格将军也乘飞机最后离开了克里特岛。至6月1 日，共有17500人被安全地运到埃及。
克里特岛战役，除了具有争夺战略据点的意义以外，也是在艰苦不懈的斗争中获得决定性成果的一个例证。
在这次保卫战中，英国及其盟国共死伤15000多人。德、意法西斯军队的伤亡当在此数以上。自从这场战争开始以来，据统计，在马利姆和苏达湾区域内共有德军坟墓4000 多个，在雷西姆农和伊腊克林另有坟墓1000多个。此外还有大量的德军溺毙在海中。
约有170 架运兵飞机被击毁、击伤。
希特勒为了赢得这次胜利付出了沉重的代价。